Az IT és információbiztonsági szakma tetoválásainak jelentésmorfológiája

Néhány aromás alkohol

a benzol

A benzol a legegyszerűbb aromás szénhidrogén. Képlete: C₆H₆. Színtelen, jellegzetes szagú folyadék. Vízben oldhatatlan, de korlátlanul elegyedik a legtöbb szerves oldószerrel. A természetben megtalálható a kőszénkátrányban. A gyártásának a fő alapanyaga a kőolaj. Főként benzin katalitikus reformálásával állítják elő. Számos vegyület gyártása benzolból indul ki.Genotoxikus, rákkeltő hatású vegyület. Miközben a gázok cseppfolyósításával kísérletezett, Michael Faraday felfedezte a benzolt 1825-ben. A benzoesav és a mészkeverékének száraz desztillálása útján Mitscherlich nyerte ki először és benzinnek nevezte; Liebig a nevet benzolra változtatta.Színtelen, könnyen párolgó folyadék, a szaga kellemetlen. Sűrűsége 20 °C -on 0,880 g/cm³; forráspontja 80,5 °C; olvadáspontja 6 °C. Vízben alig, apoláris oldószerekben jól oldódik. Gyanták és zsírok kitűnő oldószere ezenkívül a jódot, a ként és a foszfort is feloldja. Oldószere a brómnak is. Égése nem tökéletes: kormozó lánggal ég. Tömény kénsavszulfonsavvá alakítja, a vörös füstölgő salétromsav pedig nitro-benzollá. Származékait benzolszármazékoknak v. aromás vegyületeknek nevezünk. Brómmal is reagál vas katalizátorral. Brómbenzol lesz belőle amit a gyógyszeriparban hasznosítanak.Számos bonyolultabb összetételű szénvegyület száraz desztillálásakor képződik. Jelentékeny mennyiségben van a kőszénkátrányban.

A benzolt lehet telíteni, ekkor ciklohexán keletkezik:

C₆H₆ + 3H₂ → C₆H₁₂

Erős telítetlensége ellenére legjellemzőbbek szubsztitúciós reakciói (aromás elektrofil szubsztitúció).

Nitrálása (tömény kénsav és tömény salétromsav elegyével végezve) során nitrobenzol keletkezik:

C₆H₆ + HNO₃ → C₆H₅NO₂ + H₂O

Elemi brómmal vas(III)-bromid katalizátor jelenlétében brómozható, így brómbenzol állítható elő:

C₆H₆ + Br₂ → C₆H₅Br + HBr

Tömény kénsav vagy óleum hatására szulfonálási reakció játszódik le, és benzolszulfonsav képződik:

C₆H₆ + H₂SO₄ → C₆H₅–SO₃H + H₂O

A kőszénkátrány 60 és 200 °C között átdesztilláló részletéből, az ún. könnyű kátrányolajból készül. E könnyű kátrányolajat előbb kevés tömény kénsavval elegyítik, amely az organikus bázisokat kioldja, majd tömény lúggal rázogatják, amely a savtermészetű vegyületeket távolítja el. Majd a folyadékot újból desztillálva a 85 °C-on átmenő részletet külön felfogják. Az így kapott termék az árubeli nyers benzol, amely a benzolon kívül, annak homológjait (toluol, xilol) is tartalmazza. Frakcionált desztillációval is megtisztítható. Még tisztább úgy lesz, ha a nyers benzolt erősen lehűtik, miközben a benzol kifagyva kristályosan leválik. A kristályos tömeget kipréselik, ami által a meg nem fagyott homológjai elválaszthatóak. Igen tiszta benzolt kalcium-hidroxid és benzoesav elegyének száraz desztillálása révén kaphatunk. A benzol dehidroaromatizálással és toluol dezalkilezésével is gyártható. A dehidroaromatizálás során a nyílt szénláncú normál-hexánból indulunk ki, ami katalizátor (például platina) jelenlétében gyűrűzáródás és dehidrogéneződés révén benzollá alakul. A dehidroaromatizálással azonban nem csak a benzol, hanem homológjai is előállíthatóak. Például ha ipari normál-heptánból indulunk ki, ugyanezzel a módszerrel 90%-os hozammal toluolt kapunk. A toluol dezalkilezéssel szintén benzollá alakítható. Az eljárás lényege, hogy hidrogéngáz és toluolgőz keveréke 500-600 °C-on benzollá és metánná alakul:

C₆H₅CH₃ + H₂ = C₆H₆ + CH₄

Másik módszer a hexánból való hidrogénelvonás, és az azutáni aromatizálás (gyűrűvé zárás).

C₆H₁₄ = C₆H₁₂ + H₂

C₆H₁₂ = C₆H₆ + 3H₂

A benzol erősen mérgező, belélegzése eszméletvesztést, nagyobb mennyisége halált okoz...A benzolt nagy mennyiségben használja fel a vegyipar oldószerek, gyógyszerek, festékek, robbanóanyagok és növényvédő szerek előállítására.

_{A naftalin}

A naftalin a legegyszerűbb policiklusos aromás szénhidrogén, amely két kondenzált benzolgyűrűből áll, azaz két egymás melletti szénatomjuk közös. Összegképlete C₁₀H₈.

A naftalinban – a benzollal ellentétben – a kötések hossza nem egyforma. Ennek oka az aromás rendszer 5 db kötő π-elektronpályának eltérő szimmetriájában keresendő. Például a C₁–C₂ és C₂–C₃ kötések eltérő hossza abból ered, hogy a β–β kötéseket két esetben metszi csomósík, azaz az 5 pályából kettő esetében az eletronpár delokalizációja ezen a ponton megszakad. Az α-β kötések számára csupán egy ilyen kényes pálya van, amelynek a két csomósíkja pont az α-széneken (1–4, ill. 5–8, a rajzon függőlegesen) halad át. Tehát az utóbbi, rövidebb kötés esetén 4 elektronpálya „ereje” adódik össze, míg a másikat csupán 3 elektronpár „húzza összébb”.A naftalin hidrogénjeinek reakciókészsége elektrofil szubsztitúció során kétféle, attól függően, hogy a molekulán α vagy β pozícióban helyezkednek el. Mindkét esetben az egyik gyűrű aromássága időlegesen megszűnik. Az α esetben azonban a pozitív töltés delokalizációjának lehetősége kiterjed 3 szénatomra, amelynek két határhelyzete az ábrán látható. A β esetben a pozitív töltés elszigetelve az 1-es pozícióra szorul a delokalizáció lehetősége nélkül. Ez energetikailag a kedvezőtlenebb állapot, ezért nagyobb az aktiválási energiája, mint a 3 szénen eloszló pozitív töltésnél. Naftalinszulfonsavak esetén ez annyit tesz, hogy szobahőmérsékleten az α-szubsztitúció a predomináns, míg a β helyzet elérése érdekében 160 °C-on kell végrehajtani a reakciót (kénsav reagens esetén).A naftalin legnagyobb mennyiségben a kőszénkátrányban fordul elő, amelyből úgy készítik, hogy a 180-300° között átdesztilláló részt kikristályosítják; vízzel való ismételt ledesztillálással és szublimálással tisztítják. Az alkoholból kikristályosított vagy a szublimált naftalin fehér, fénylő, sajátságos átható szagú levélkékből áll; vízben oldhatatlan, könnyen oldódik azonban éterben vagy forró alkoholban, 79°-ra hevítve megolvad, és ekkor sok levegőt abszorbeál, de azt a megmerevedéskor ismét elbocsátja magából; fp. 218°. A levegőn hevítve meggyullad, és igen erősen kormozó lánggal ég el.

A naftalin kémiai sajátságai igen sok tekintetben a benzoléhez hasonlók. Klór vagy bróm behatására a megfelelő klór- vagy brómszármazékok keletkeznek. Salétromsavvalösszehozva a savnak töménységétől és a hőmérséklettől függően különféle nitronaftalinok, koncentrált kénsav behatására pedig naftalinszulfonsavak képződnek belőle. Oxidáló anyagok (salétromsav fölöslege, kálium-permanganát) behatására főleg ftálsav keletkezik belőle.